Полный курс химии  
Главная страница
Теоретические основы химии
Неорганическая химия
Определения
Великие ученые
Полезное
Рефераты по химии
Полимеры
Новости
Каталог предприятий
Статьи
Практическая химия
Доска объявлений
Химия на досуге
Индустрия химии в России находится в стадии

Алкены

« Вернуться к содержанию

Строение. Изомерия и номенклатура.

Простейшими непредельными (ненасыщенными) соединениями являются углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей. Алкены, содержащие две двойные связи, назы­ваются диенами, содержащие три двойные связи — триенами и т.д. Соединения с несколькими двойными связями имеют общее название полиены.

Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН2 = СН2, в связи с чем алкены также на­зывают этиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи эти­лена:

СН3-СН=СН2СН3-СН2-СН=СН2СН3-СН=СН-СН3
пропиленбутен-1бутен-2

Простейший алкен с разветвленным углеродным скелетом:

       2-метил промен

Общая формула гомологического ряда алкенов СnН2n. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.

При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образу­ются непредельные радикалы обшей формулы CnH2n-1, простей­шие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):

СН2=СН- СН2=СН-СН2-
винилаллил

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Три s-связи, образованные гибрид­ными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; p-связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода. При этом атомные  р-орбитали   перекрываются   не   в   межъядерном   пространстве, а вне его. Поэтому такое "боковое" перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, p-связь является  менее прочной, чем s-связь. Дополнительное p-связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием s- и p-связей. Длина двойной связи С=С составляет 0.133 нм, что существенно меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи (606 кДж/моль) меньше удвоенного зна­чения энергии одинарной связи (347-2 = 694 кДж/моль); это обус­ловлено меньшей энергией p-связи.

Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, бутен-1 и 2-метилпропен) и изомерией положения двойной связи. Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Если каждый из атомов углерода при связи С=С связан с дву­мя разными заместителями, то эти заместители могут распола­гаться по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер), например:

      цис-бутен-2            транс-бутен-2

Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва p-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и хими­ческими свойствами. Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс-изомеров.

В   алкенах   с   неразветвленной   углеродной  цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ен. В разветвленных алкенах выби­рают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором на­ходится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, на­пример:

              4метилпентен -2


Читайте далее:
Получение. Свойства

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 — 30 °С. При обычных условиях алкены С2 - С4 — газы. С5 – С15 — жидкости, начиная ...
 

А знаете ли вы что...
Своеобразным рекордсменом по количеству откры­тых химических элементов является шведский химик Карл Шееле. Благодаря ему человечество узнало о су­ществовании кислорода, фтора, хлора, марганца, молиб­дена, бария, вольфрама. За Шееле следуют его сооте­чественники Якоб Берцелиус, Карл Мосандер, англий­ский химик Гемфри Дэви и французский химик Поль Лекок де Буабодран, открывшие по 4 элемента каждый. На долю этих ученых приходится почти 1/4 всех извест­ных на Земле элементов.