Азотосодержащие органические соединения
1. Основной способ получения аминов — алкилирование аммиака, которое происходит при нагревании алкилгалогенидов с аммиаком под давлением: СН3Сl + 2NН3 → CH3NH2 + NH4Cl. При избытке алкилгалогенида полученный первичный амин также может вступать в реакцию алкилирования, превращаясь во вторичный или третичный амин, например: СН3Сl + CH3NH2 → (СН3)2NН2+Сl—, 2CH3Cl + CH3NH2 → (CH3)3NH+Cl— + HCl….
Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют p-электронную ароматическую систему . В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы,…
1. Благодаря наличию электронной пары на атоме азота, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию: Константы основности аммиака и низших аминов: X + Н2О ХH+ + ОН— Формула Название Kb NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Аммиак Метиламин Диметиламин Триметиламин 1,8.10-5 4,4.10-4 5,4.10-4…
1. Сильные минеральные кислоты моут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы, при этом ароматичность нарушается, и пиррол превращается в неустойчивое соединение, которое сразу полимеризуется. Неустойчивость пиррола в кислой среде называется «ацилофобностью». 2. Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты. Он реагирует с калием, образуя пирролкалий: 3. Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного …
Анилин (фениламин) С6Н5NН2 — родоначальник класса ароматических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям. Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или резонансными) структурами: Молекула анилина представляет собой среднее между изображенными четырьмя структурами. Этот факт противоречит одному…
Пурин — гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый и имидазольный. Ароматическая система пурина включает 10 p-электронов (8 электронов двойных связей и два неподеленных электрона пиррольного атома азота). Пурин — амфотерное соединение. Слабые основные свойства пурина связаны с атомами азота шестичленного цикла, а слабые кислотные свойства — с группой NH пятичленного цикла. Основное значение пурина состоит…
Основной способ получения анилина — восстановление нитробензола. В промышленных условиях восстановление проводят водородом при 250-350 °С на никелевом или медном катализаторе: C6H5NO2 + 3Н2 → C6H5NH2 + 2Н2О. В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде: С6Н5NО2 + 3Zn + 7HCl → C6H5NH3Cl + 3ZnCl2 + 2Н2О или алюминий в щелочной среде: C6H5NO2…
Пуриновые основания — производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин.
1. Анилин — гораздо более слабое основание, чем алифатические амины (Kb = 5,2.10-10). Это объясняется тем, что электронная пара атома азота, которая обусловливает основные свойства аминов, частично смещается в бензольное кольцо. Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония C6H5NH3+, которые хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях: С6Н5NН2 + HCl →…
Многие биологически активные молекулы включают несколько химически различных функциональных групп, способных к взаимодействию между собой или с функциональными группами других молекул. Один из примеров — моносахариды, в состав которых входят несколько гидроксильных групп и одна карбонильная группа. Другой важный пример бифункциональных природных соединений — аминокислоты. Аминокислоты — это органические бифункциональные соединения, в состав которых входят…