Анилин

Общая характеристика

Анилин (фениламин) С6Н5NН2 — родоначальник класса аро­матических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям. Неподеленная электронная пара атома азота вза­имодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или резонансными) структурами: Молекула анилина представляет собой среднее между изобра­женными четырьмя структурами. Этот факт противоречит одному…

Получение

Основной способ получения анилина — восстано­вление нитробензола. В промышленных условиях восстановление проводят водородом при 250-350 °С на никелевом или медном катализаторе: C6H5NO2 + 3Н2 → C6H5NH2 + 2Н2О. В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде: С6Н5NО2 + 3Zn + 7HCl → C6H5NH3Cl + 3ZnCl2 + 2Н2О или алюминий в щелочной среде: C6H5NO2…

Химические свойства

1. Анилин — гораздо более слабое основание, чем алифатические амины (Kb = 5,2.10-10). Это объяс­няется тем, что электронная пара атома азота, которая обусловли­вает основные свойства аминов, частично смещается в бензоль­ное кольцо. Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония C6H5NH3+, которые хорошо растворимы в воде, но не­растворимы в неполярных органических растворителях: С6Н5NН2 + HCl →…