Основные понятия органической химии

Углерод, конечно, нельзя отнести к числу наиболее распространенных химических элементов. В земной коре его всего лишь 0,12 %. Но от всех остальных элементов он отличается исключительным разнообразием химических соединений. Число известных в настоящее время соединений углерода более чем вдвое превышает количество соединений всех остальных элементов, вместе взятых.

Такое своеобразие углерода объясняется особыми способностями его атомов к образованию химических связей. Как правило, углерод четырехвалентен. Его атомы могут присоединяться друг к другу с образованием более или менее длинных цепей, а также колец.

Остающиеся при этом свободные единицы валентности легко насыщаются водородом. В результате получаются углеводороды. С простейшим из них — метаном — мы уже познакомились. Следующий, более сложный углеводород называется этаном. Его молекула содержит два атома углерода и шесть атомов водорода. Присоединение третьего атома углерода и насыщение свободных валентностей водородом приводит к образованию пропана с формулой С₃Н₈.

Следующий углеводород с четырьмя атомами углерода называется бутаном и имеет состав С₄Н₁₀. Так же можно составить все более длинные углеродные цепи. Сейчас известны члены ряда с более чем 100 атомами углерода. Углеводороды от метана до бутана при нормальных условиях газообразны. Начиная с пентана, у которого пять атомов углерода, они представляют собой жидкости. Соединения, содержащие 17 и больше атомов углерода, при комнатной температуре являются твердыми веществами.

Углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. образуют ряд соединений, очень близких друг к другу по строению и химическим свойствам. В таблице «Ряд алканов» указаны названия и формулы важнейших членов этого ряда. Очевидно, что каждое последующее вещество отличается по составу от предыдущего наличием дополнительной группы СН₂. Поэтому общая формула углеводородов с п атомами углерода СnН₂n+2. Таким образом, число атомов водорода в молекуле на 2 больше, чем удвоенное число атомов углерода.

Ряд алканов

Эти два дополнительных атома водорода находятся по концам углеродной цепи. Такой ряд соединений называется гомологическим рядом. Названия отдельных членов приведенного ряда углеводородов оканчиваются суффиксом «ан», и все вместе они называются алканами.

Жидкие и твердые алканы содержатся, главным образом, в нефти, а также в смоле, полученной из бурого угля. Алканы преимущественно с шестью — десятью атомами углерода, например октан, входят в состав бензина. Следующие за ними в ряду жидкие алканы — главная составная часть дизельного топлива и смазочных масел. Смесь твердых углеводородов этого ряда получила название парафин.

Известны алканы не только с прямой, но и с разветвленной углеродной цепью. Например, для углеводорода С₄Н₁₀ возможны два варианта строения: 

Для следующего за ним углеводорода C₅H₁₂ возможны уже три структуры: 

У высших членов ряда число таких форм быстро возрастает. Расчет показывает, что для C₁₀H₁₂ возможно уже 75, для C₁₃H₂₈ — 802, а для С₂₀Н₄₂ — 366 319 различных структур! Такие соединения, которые отличаются друг от друга только строением, но не составом, называются изомерами. Впрочем, как в природе, так и в технике чаще встречаются углеводороды с прямой углеродной цепью.

Источник: Э.Гроссе, Х.Вайсмантель, «Химия для любознательных»