Винный спирт и его родственники

Система прежде всего! Вступая в мир органической химии, можно сразу же заблудиться, если предварительно не ознакомиться с классами органических соединений и основами языка органической химии. В самом деле, ведь большинство органических веществ можно разделить на группы со сходным строением и подобными свойствами. Химики, используя латинские и греческие корни, и, кроме того, в значительной мере выдуманную ими абракадабру, создали такую хорошо продуманную систему названий, которая сразу же подсказывает специалисту, к какому классу следует отнести те или иные вещества.

Одна беда: наряду с названиями по единым правилам международной номенклатуры для многих соединений до сих пор употребляются их собственные названия, связанные с происхождением этих соединений, их наиболее примечательными свойствами или другими факторами. Поэтому для многих соединений в этой книге придется приводить несколько названий.

Мы уже знакомы с насыщенными и ненасыщенными углеводородами. Насыщенные углеводороды называются алканами, ненасыщенные с двойной связью — алкенами, и с тройной — алкинами. Нам известно, что эти углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, образуют гомологические ряды.

Наряду с углеводородами большое значение имеют такие органические соединения, которые содержат еще кислород. Рассмотрим сначала три ряда кислородсодержащих органических соединений:

алканолы (спирты)
алканали (альдегиды)
алкановые кислоты (прежнее название — карбоновые кислоты)

Производными  метана  являются  следующие  соединения:

СН₃-ОН метанол (метиловый спирт)

Н-СНО метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)

Н-СООН метановая кислота (муравьиная кислота)

Производными этана являются следующие представители этих трех классов соединений:

СН₃—СН₂—ОН этанол (этиловый спирт)            

СН₃—СНО этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)               

СН₃—СООН этановая кислота (уксусная кислота)

Точно так же для всех последующих углеводородов известны родственные или кислородсодержащие соединения. В общем виде производным любых углеводородов соответствуют формулы:

R—ОН
алканол (спирт)

R—СНО
алканалъ (альдегид)

R—СООН
алкановая  кислота (карбононая кислота)

Число возможных соединений этих трех классов резко увеличится, если мы учтем, что у высших углеводородов каждый изомер образует различные кислородные соединения. Так, бутану и изобутану соответствуют разные спирты — бутиловый и изобутиловый:

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃
бутан                    

СН₃—СН₂—СН₂—ОН
бутанол-1 (бутиловый спирт)

СН₃—СН—СН₃           
             │
           СН₃
2-метилпропан (изобутан)

СН₃—СН—СН₂—ОН
            │
          СН₃
2-метилпропаиол-1 (изобутиловый спирт)

Кроме того, появляются еще дополнительные изомеры, вследствие того, что характерные кислородсодержащие группы, например, спиртовая группа ОН могут быть связаны либо с крайним в цепи, либо с одним из промежуточных атомов углерода. Примерами могут служить пропиловый и изопропиловый спирты:

СН₃—СН₂—СН₃                     
пропан

СН₃—СН₂—СН₂—ОН
пропанол-1 (пропиловый спирт)

СН₃—СН—СН₃
             │
           ОН
пропанод-2 (изопропиловый спирт)

Группы, характерные для классов соединений, называются функциональными группами. К числу таких групп относится, например, гидроксильная группа ОН алканолов и карбоксильная группа СООН карбоновых кислот. Позднее мы познакомился с некоторыми примерами функциональных групп, содержащих не кислород, а другие элементы. Изменение функциональных групп и введение их в молекулы органических веществ, как правило, является главной задачей органического синтеза.

Разумеется, в одной молекуле и одновременно может быть несколько одинаковых или разных групп. Мы узнаем о нескольких представителях и этого ряда веществ — соединений с несколькими функциями.

Однако, довольно теории! Приступим, наконец, к опытам — получим указанные выше кислородсодержащие производные метана и этана, осуществим их превращения и исследуем их свойства. Эти соединения, названия которых нам давно известны, имеют очень большое значение для химической технологии. Пусть же они помогут нам познакомиться с основами промышленного органического синтеза, хотя мы и не сможем непосредственно воспроизвести промышленный способ их производства. Кроме того, они дадут нам представление о важнейших свойствах классов соединений.

Источник: Э.Гроссе, Х.Вайсмантель, «Химия для любознательных»