Опыты с этакалем

Помимо описанных выше качественных реакций, мы можем провести с малыми количествами этаналя ряд других опытов. В пробирке к 1—2 мл этаналя осторожно добавим (в защитных очках и на расстоянии от себя) с помощью стеклянной палочки 1 каплю концентрированной серной кислоты. Начинается бурная реакция. Как только она затихнет, разбавим реакционную смесь водой и встряхнем пробирку. Выделяется жидкость, которая в отличие от этаналя не смешивается с водой и кипит только при 124 °С. Она получается в результате соединения трех молекул этаналя с образованием кольца: 

Этот полимер этаналя называется паральдегидом. При перегонке с разбавленными кислотами он превращается снова в этаналь.

Паральдегид применяется в медицине в качестве снотворного средства.
В следующем опыте осторожно нагреем малое количество этаналя с концентрированным раствором едкого натра. Выделяется желтая «альдегидная смола». Она тоже возникает вследствие присоединения друг к другу молекул этаналя. Однако в отличие от паральдегида молекулы этой смолы построены из большого числа молекул этаналя.

Другой твердый продукт полимеризации — метальдегид — образуется при обработке этаналя на холоду газообразным хлористым водородом. Раньше он находил некоторое применение в качестве твердого горючего («сухого спирта»).

Приблизительно 0,5 мл этаналя разбавим 2 мл воды. Добавим 1 мл разбавленного раствора едкого натра или соды и будем нагревать в течение нескольких минут. Мы почувствуем исключительно резкий запах кротонового альдегида. Проводить опыт в вытяжном шкафу или на открытом воздухе!

Из этаналя в результате присоединения друг к другу двух его молекул образуется вначале альдол, который также является промежуточным продуктом при получении бутадиена. Он содержит одновременно функциональные группы и алкамаля, и алканола.

Отщепляя воду, альдол превращается в кретоновый альдегид:

 
Источник: Э.Гроссе, Х.Вайсмантель, «Химия для любознательных»