Тайна цвета

Перед нами формула красителя относительно простого строения: 

Его точное химическое название — n, n’-диметиламиноазобензолсульфонат натрия. Мы уже встречались с этим веществом, только когда мы применяли его в качестве индикатора, то называли иначе — метиловым оранжевым. Для крашения этот краситель, правда, не годится, так как при добавлении кислоты его желтая окраска переходит в красную.

Органические красители не случайно имеют сложное строение. Исследования многих химиков позволили установить связь между окраской соединения и его строением. Основу, или ядро, молекулы красителя, как правило, образует кольчатая структура. К ней должны быть присоединены носители цвета — хромофоры. Это всегда ненасыщенные группы: 

Ядро и хромофорные группы вместе образуют окрашенную систему — хромоген. В большинстве случаев наличие только одного хромофора еще не дает окраски. Например, в молекуле оранжевого β-каротина — красителя моркови — содержится 11 двойных связей. Кроме того, цвет зависит от того, как именно хромофоры расположены и связаны между собой. Для усиления цвета, углубления его оттенка и для достижения большей прочности выкраски на волокне к ядру с хромофором должны быть присоединены дополнительные группы — ауксохромы. К ним относятся, прежде всего, гидроксильная группа ОН и аминогруппа NH2, которые не только влияют на окраску, но и вследствие своего кислого или основного характера повышают сродство красителя к волокну. Несмотря на то, что эти правила давно известны, открытие нового красителя и в наши дни иногда бывает вызвано счастливой случайностью.

С учетом приведенных представлений рассмотрим подробнее формулу знакомого нам Метилового оранжевого: 

Пользуясь нашим простым оборудованием и набором реактивов, мы, к сожалению, сможем синтезировать лишь некоторые из множества красителей, однако и эти примеры помогут нам понять, насколько богата и увлекательна эта область химии.

Источник: Э.Гроссе, Х.Вайсмантель, «Химия для любознательных»