Фруктовая эссенция и изовалериановая кислота из изоамилового спирта

Нальем в пробирку 3 мл З-метилбутанола-1, называемого также изоамиловым спиртом. (Осторожно! Яд!). Тщательно охладим содержимое пробирки ледяной водой или по крайней мере очень холодной водой. Затем осторожно, малыми порциями, добавим 5 мл концентрированной серной кислоты. При этом смесь приобретает красноватый оттенок. Если же она почернеет, то опыт не удастся.

Одновременно снова соберем прибор который мы уже использовали для получения метилсалицилата. Нальем в колбу раствор 10—12 г бихромата калия в 15 мл воды. Осторожно, малыми порциями (на расстоянии от себя!), будем добавлять к нему смесь из пробирки. При этом начнется бурная реакция, и одновременно мы обнаружим вначале слабый запах, напоминающий бананы, а позднее — интенсивный фруктовый запах. Будем около часа греть колбу на кипящей водяной бане. При этом жидкость станет темно-зеленой. После охлаждения, открыв колбу, мы почувствуем наводящий уныние запах валерьянки.

Если теперь добавить около 25 мл воды и провести перегонку с прямым холодильником, то мы получим дистиллят, состоящий из нескольких слоев. В водном слое растворена 3-метилбутановая, или изовалериановая кислота (доказать кислую реакцию!). Над водным слоем обычно находится слой более легкого масла. Это изопентилизопентанат (изоамилизовалерат) — изоамиловый эфир изовалериановой кислоты.

Хромовая смесь — смесь бихромата калия и серной кислоты — является сильным окислителем. При ее действии из изоамилового спирта образуется вначале изовалериановый альдегид и далее из него изовалериановая кислота. Сложный эфир получается в результате реакции возникающей кислоты с еще непрореагировавшим спиртом. Изовалериановая кислота является главной составной частью настойки из корней валерианы и отсюда получила свое название. Упомянутые альдегид и сложный эфир находят применение в парфюмерии и при изготовлении фруктовых эссенций.

Источник: Э.Гроссе, Х.Вайсмантель, «Химия для любознательных»