Пиррол. Общая характеристика

Пиррол C₄H₄NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.

Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоя­нии sp²-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют p-электронную ароматическую систему .

В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.

Физические свойства. Пиррол — бесцветная жидкость с запа­хом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде ( 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

Получение. Пиррол получают конденсацией ацетилена с ам­миаком

2НС≡СН + NH₃  C₄H₄NH + Н₂

или аммонолизом пятичленных циклов с другими гетероатомами — фурана и тиофена (реакция Юрьева):